О происхождении чудотворной Владимирской иконы Божией Матери, которая находилась в кафедральном Успенском соборе Ростова Великого, в житии преподобного Алипия Печерского рассказывается следующее.

Некий благочестивый киевлянин, построивший в Киевском Подоле церковь, пожелал украсить ее семью большими иконами, написанными преподобным Алипием–иконописцем. Он обратился к двум монахам Киево-Печерского монастыря с просьбой поспособствовать ему в этом благом деле. Когда эти два инока согласились договориться с иконописцем, заказчик дал им серебра и подготовленные для икон доски. Однако иноки деньги оставили себе, а преподобному Алипию ничего не сказали. Несколько раз от имени Алипия монахи требовали от заказчика денег и, наконец, сказали, что печерский иконописец отказывается писать иконы. Тогда киевлянин явился с жалобой на Алипия к игумену монастыря преподобному Никону. Призванный для ответа Алипий уверял, что ему ничего не известно о заказе, но игумен не поверил и приказал принести приготовленные для икон доски. Когда же доски были принесены, то все с удивлением увидели на них святые образы. Столь чудесное событие послужило явным доказательством невиновности преподобного Алипия-иконописца и изобличило клеветников.

На одной из икон был изображен Спаситель, на другой – Божия Матерь с Богомладенцем, а на остальных – лики святых. Господь Сам показал, что все эти иконы – чудотворные: весь киевский Подол был охвачен пожаром, уничтожившим и ту церковь, для которой предназначались святые иконы. Но они, к радости верующих, были найдены в пепле ничуть не пострадавшими от огня.

Весть об этом чудесном событии достигла великого киевского князя Владимира Мономаха. Он сам прибыл на место пожара и лично убедился в целостности икон. Великий князь взял «едину икону, святую Богородицю, и посла в град Ростов». Поликарп, автор повести о преподобном Алипии, пишет: «икона эта и доныне цела, я сам видел ее. И вот, что при мне произошло в Ростове: церковь рухнула, а та икона осталась неповрежденной и перенесена была в деревянную церковь, которая сгорела от пожара, а икона опять осталась невредима, и признаков огня нет на ней». Находился святой образ Богородицы с Младенцем Иисусом в каменной церкви, построенной в честь Успения Богоматери в Ростове Великом. Здесь эта святая икона неоднократно была прославлена чудесами.

Однажды своды Успенской церкви обрушились, но икона Богоматери осталась невредимой. Несколько раз страшные пожары сильно повреждали всю церковную утварь и иконы, но чудотворная икона Богоматери никогда не страдала от огня.

Святой образ был украшен серебряным с позолотой окладом. На последнем сделана надпись, в которой икона и называется «Владимирской».

Согласно литературным источникам XIX века, эта икона дошла до начала XX века и является единственным достоверным произведением первого русского иконописца преподобного Алипия Печерского.

История этой нерукотворной ВЛАДИМИРСКОЙ иконы Божией Матери, прославившейся в городе Ростове, изложена в житии преподобного Алипия, иконописца Печерского (память 30 августа по новому стилю).

Один благочестивый киевлянин соорудил в Киевском Подоле церковь и пожелал украсить её семью большими иконами. Храмостроитель пришёл в Киево-Печерский монастырь и обратился там к двум знакомым ему монахам, прося их договориться с преподобным Алипием-иконописцем. Когда иноки изъявили своё согласие, заказчик дал им достаточное количество серебра и вручил приготовленные для икон доски.

Однако иноки деньги оставили при себе, а преподобному Алипию ничего не сказали. Через некоторое время заказчик прислал человека, чтобы узнать написаны ли иконы. Монахи ответили, что Алипий требует ещё денег. Запрошенная сумма была прислана, но опять удержаны монахами. Так эти иноки несколько раз от имени Алипия требовали с заказчика денег и, наконец, объявили, что Алипий, взяв деньги, совершенно отказывается писать иконы, и вернули приготовленные для икон доски.

Обманутый заказчик явился с жалобой на Алипия к печерскому игумену преподобному Никону, предъявив ему пустые доски, приготовленные для написания икон. Сколько Алипий ни уверял своего настоятеля, что ему ничего не известно о заказе, последний не верил ему и для изобличения во лжи даже приказал принести приготовленные для икон доски. Когда же доски были принесены, то все с удивлением увидели на них священные изображения. Столь чудесное событие послужило ясным доказательством невиновности преподобного Алипия-иконописца и обличило клеветников.

На одной из этих чудесным образом написанных икон был изображён Спаситель, на другой — Божия Матерь с Предвечным Младенцем по образцу Владимирской иконы, а на остальных — лики святых. Оба монаха, уличённые в воровстве, были с позором изгнаны из монастыря. Тогда они, затаив в сердцах своих злобу, стали распространять среди верующих слухи, что никакого чуда не произошло и что они сами написали эти иконы. В Киеве пошли разговоры, что иконы эти никакие не чудесные, что их нерукотворность не соответствуют истине. Но скоро все убедились в обратном. Однажды в Киеве вспыхнул пожар, который уничтожил весь Подол, в том числе и церковь, в которой хранились святые иконы. Однако после того как разгребли пепелище церкви, то все семь икон были найдены нисколько не пострадавшими от огня.

Весть об этом чудесном событии дошла до великого киевского князя Владимира Мономаха. Тот сам прибыл на место пожара и лично убедился в целости икон. Икону с изображением Пресвятой Богородицы с Младенцем Иисусом он перенёс в Ростов Великий, где и велел её поставить в местный ряд иконостаса в каменной церкви, построенной в честь Успения Богородицы. Здесь этот святой образ неоднократно был прославлен чудесами.

В настоящее время в Успенском соборе Ростова Великого находятся списки (копии) чудотворной иконы. Сам чудотворный образ Ростовской Владимирской иконы Пресвятой Богородицы сегодня является экспонатом Ростовского музея.