Почитание чудотворной Устюжской иконы Божией Матери тесно связано с именем преподобного Прокопия, Христа ради юродивого, подвизавшегося в Великом Устюге. Блаженный Прокопий все свое время проводил в коленопреклоненных слезных молитвах на паперти местной соборной церкви. Однажды, объявив своим согражданам, что за тяжкие грехи им грозит праведный гнев Божий, святой призвал устюжан к покаянию. Но призывы юродивого оставались тщетными, горожане лишь посмеивались в ответ на предостережения Прокопия о том, что Господь за грехи человеческие пошлет огненный град на город и погубит его. Все дни и ночи в неустанных молитвах и безутешных рыданиях проводил святой на церковной паперти.

Спустя неделю наступил для горожан Устюга страшный день: в полдень от надвинувшейся черной тучи наступил полный мрак, приведший в ужас и смятение устюжан. Со всех сторон сверкали молнии и раздавались страшные удары грома. Земля под ногами пришла в движение. Только теперь поняли горожане, как глубока пропасть их греховности, навлекшая Божий гнев, и осознали необходимость покаяния. Все стеклись в храмы и со слезами молили Господа о помиловании и отвращении несчастья. Блаженный Прокопий вместе со всем народом, падши перед иконой Божией Матери, усердно и горячо молился о всех согрешивших. И тогда в соборном храме Великого Устюга от святого образа Благовещения Пресвятой Богородицы было всенародно явлено чудное знамение – из иконы в изобилии источилось благоухающее миро, которым были наполнены все церковные сосуды.

По милосердному заступлению Божией Матери Господь избавил устюжан от верной погибели – грозная туча прошла мимо города и в отдалении на пустынном месте разразилась с ужасающей силой. Дождь из раскаленных камней полностью выжег лес в двадцати верстах от Устюга. В воспоминание этого чудесного избавления, произошедшего в 1290 году, и установлено ежегодное празднование чудотворное иконе Божией Матери.

Исторические сведения о чудотворной иконе отражены во Второй Новгородской летописи и других письменных источниках XVI–XVII веков. Образ был написан новгородским иконописцем в те годы, когда в городе княжил святой благоверный князь Всеволод-Гавриил († 1138).

В середине XVI века при святом митрополите Филиппе святыня была принесена в Москву царём Иваном Грозным из новгородского Юрьева монастыря: «взял из Новгородской Софии в Москву образ Благовещения Юрьева монастыря». Есть сведения, что изначально икона Божией Матери была храмовым образом Благовещенского собора Московского Кремля, а в начале XVII века она была перенесена в Успенский собор, где ее поместили в местный ряд иконостаса. В описи собора за 1627 год икона упомянута как «Образ Благовещения пречистые Богородицы, греческое письмо».

В течение XVI–XVII веков с чудотворной иконы были сделаны несколько списков: для местного ряда иконостаса Архангельского и Благовещенского соборов московского Кремля, Успенского собора Свято-Троицкой Сергиевой Лавры, Смоленского собора Новодевичьего монастыря, Соловецкого монастыря. Списком чудотворного образа, написанного для Благовещенского собора Кремля (с клеймами акафиста Богородицы на полях) заменили первообраз, перенесённый в Успенский собор.

В 1747 году по благословению великоустюжского архиепископа Гавриила с чудотворного образа был сделан список, с подобающими почестями перенесенный в Великий Устюг. Тот же архиепископ Гавриил составил службу в память о чудесах, совершившихся от иконы при жизни прп. Прокопия.

Первообраз чудотворной иконы Божией Матери был украшен золотым окладом с крупными драгоценными камнями и отборным жемчугом, утраченным во время Отечественной войны 1812 г. В 1818 году пожертвованиями устюжан для чтимого образа был устроен новый оклад, на нижнем поле которого была помещена не сохранившаяся до наших дней надпись «Матери Бога нашего за избавление от гибели Устюга в лето 1290 посвящают вновь сооруженную ризу вызолоченную в 1818 году».

После закрытия в 1918 году Кремлевского Успенского собора чудотворная икона Пресвятой Богородицы была сначала передана в Государственный исторический музей, а в 1930 году – в Третьяковскую галерею, где находится и поныне.

Пречистая Дева с мотком красной пряжи в руке изображена на иконе стоящей на подножии у престола. Напротив Нее – Архангел Гавриил, простирающий благословляющую десницу. Особенностью иконографического извода Устюжского образа Благовещения Пресвятой Богородицы является изображенный поверх складок Ее мафория образ воплощенного Божественного Младенца Иисуса Христа.

Устюжский вариант иконы «БЛАГОВЕЩЕНИЕ ПРЕСВЯТОЙ БОГОРОДИЦЫ» связан с житием святого праведного Прокопия, Христа ради юродивого, Устюжского чудотворца, память которого отмечается в этот же день. Блаженный Прокопий был иностранным купцом, торговавшим в Великом Новгороде во второй половине XIII века. Исповедовал он католичество, но ему так полюбилось православное богослужение и строгие уставы Русской Церкви, что он не только перешёл из католичества в Православие, но и раздал своё имущество бедным, а оставшуюся часть пожертвовал в Варлаамо-Хутынский монастырь.

Жители Новгорода стали прославлять Прокопия за его благотворительность, поэтому он удалился из города в Великий Устюг. Там святой вступил на путь юродства Христа ради: ночи проводил в молитве на паперти Успенского собора, а днём ходил по городу в изорванной одежде, смиренно перенося насмешки и побои. Жизнь свою святой проводил в строгом посте, принимая пищу лишь от благочестивых и богобоязненных людей, от богачей, нажившихся неправдой, он не брал ничего. За свои подвиги блаженный стяжал дар прозорливости.

В 1290 году, за неделю до сильной бури с грозой и смерчем большой разрушительной силы, блаженный Прокопий ходил по городу, призывая со слезами жителей Великого Устюга каяться и молиться, чтобы Господь избавил город от участи Содома и Гоморры. В течение недели праведник предупреждал о скором суде Божием, но ему никто не верил.

Когда же разразилась страшная буря, жители бросились в соборный храм, где увидели блаженного, который молился перед иконой Благовещения Пресвятой Богородицы. Вместе с ним долго и истово молились устюжане. Вдруг от иконы Божией Матери потекло благовонное миро и по храму распространилось благоухание. В то же время огненный смерч внезапно миновал город. За 20 верст от Устюга из чёрной тучи пали градом раскаленные камни, раздробив и уничтожив множество деревьев, но при этом никто из людей не пострадал и даже скот остался невредим.

Между тем святого мира от чудотворной иконы Божией Матери истекло столько, что молящиеся в храме наполнили им церковные сосуды. Больные от помазания этим миром получали исцеление. В том же году в память об избавлении города от гибели было установлено (8 июля) празднование Устюжской иконы Божией Матери.

В настоящее время образ находится в Третьяковской галерее.